Археологически разкопки свидетелстват, че този район е бил населен още през палеолита. През бронзовата епоха по течението на река Азамус (Осъм) се заселват траки. От този период са намерени много керамични и бронзови съдове, оръжия от желязо, накити. Край Троян се намира римската крепост Состра. В непосредствена близост до крепостта е минавал римският път от Данубиос (р. Дунав) към Филипополис (дн. Пловдив), останки от който могат да се видят и днес на това място. Крепостта е спомената в Певтингеровата карта от VIII в.
Строителството на крепостта започва през 147 г. по заповед на император Антонин Пий. При неговото управление тук е разквартирувана Втора Матиакска кохорта. През 249 г. крепостта и прилежащото селище, което е имало военен характер, са опустошени от готите. Кога точно започва възстановяването не е известно, но се знае, че пет години по-късно по заповед на император Галиен тук е изпратена Втора кохорта (на възвращенците), на която е наредено да издигне нова крепостна стена (т. нар. Източна стена). Нейното изграждане продължава три десетилетия като е достигала височина 10 метра. Останки от Източната стена са запазени и днес.
Состра прекратява съществуването си в края на V в. с разрушаването ѝ от хуните. Чак през XIX в. на това място е построен малък пътен хан, наречен „Ломешки ханчета“.
Проучването и възстановяването на Состра е извършено в периода 2002 – 2011 г. от Национален исторически музей, Община Троян и Ротари клуб.
Друг интересен обект е пътят Виа Траяна. При отвъддунавските си военни експедиции император Марк Улпий Траян използвал често пътя през Троянския проход, съществувал вероятно още през периода V-III век пр. Хр. Той свързвал Филипополис с Ескус и Нове на река Дунав. В историята този път е известен като Виа Траяна – Траянов път. Счита се, че името на римския император чрез пътя преминава в името на днешния град Троян.
Според Певтингеровата карта, съставена през II век и редактирана през IV век, в земите на днешния Троянски край били издигнати три станции – кастел Состра при село Ломец, Ад Радицес в местността Шамака при махала Камен мост и Монтемно на Беклемето, в местността Карцовия бук. Доказателство за голямото значение, което Рим отдава на пътя Виа Траяна е сведението, че в края на II век и първата половина на III век в една предпланинска крайпътна станция е разположен гарнизон от близо 500 войници и офицери, половината от които конници. Пътят Виа Траяна наистина потъва в забвението на отминалите столетия, но край него обитателите на земите от двете страни на планината утъпкват Троянската пътека, която предшества прокарването на най-високия Старопланински проход – Троянския.
Троян възниква през XV век като крайпътно селище в началото на Троянския проход.
Името си получава от славянския бог Троян, което е намек за планинското местоположение на града. Името на днешния град вероятно повтаря названието на старо славянско селище в околността със същото име.
В началото на османската власт тук се заселват българи от Дунавската хълмиста равнина, Чипровско, Берковско, Разложко и Охридско. През първата половина на XIX век в Троян процъфтяват занаятите. Водещо е грънчарството, което постепенно създава уникалната и до днес Троянска керамична школа. По време на османската власт жителите на Троян са подложени на редица гонения. Около 1800 г. кърджалиите на три пъти са нападали и ограбвали Троян, голяма част от жителите му са били избивани. До 1868 г. Троян е селска община. В него освен кметство има само полицейски участък от един чаушин с няколко заптиета. За съдебни или административни работи троянчани са принудени да ходят в Ловеч. Когато от Ловеч или от други градове идват чиновници, заптии, кадии и др., те не отсядат в хан, а се настаняват по къщите, където бедните раи са били длъжни да хранят агите с каквото те поискат.
През 1871 г. Левски основава революционен комитет в града. През 1877 г. Троян е опожарен от отстъпващите турски войски.
