Тополовград

От средата на XIX в. районът отново е умиротворен и започва интензивно заселване на християнско население. Постепенно градчето се разраства и оформя като важно занаятчийско и търговско средище, чиито жители се славят и като добри винари. Всяка година в Кавакли се провежда голям есенен панаир за земеделски стоки и добитък. През януари 1878 г. градчето е освободено от настъпващите на юг руски войски, а през лятото на същата година, според Берлинския договор, влиза в пределите на автономната област Източна Румелия и става център на кантон (околия) в Сливенския департамент (окръг). По онова време градът е разделен на 3 махали – Горна, Беширска и Булгария (дн. „Свети Георги“). Още от първите години след Освобождението между местните кариоти, които били основната част от населението на града, и българите започва конфликт, в който Кавакли си спечелва славата на един от бастионите на елинизма в България. Междувременно започва по-осезателното благоустрояване на града и развитието му като център на Сакарския регион.

На 1 февруари 1880 г. е създадено околийско съдилище, на 1 август същата година е открита пощенска станция, а през следващата 1881 г. са прекарани телеграфна и телефонна линии. През декември 1882 г., при връщането си от Цариград главният управител на Източна Румелия Алеко Богориди посещава Кавакли и е посрещнат изключително тържествено.

През май 1901 г. Каваклийска околия е разформирована и по-голямата част от селата, заедно с града, са включени в състава на Къзълагачката (Елховска) околия. През 1906 г., и особено в навечерието на Балканската война (1911), започва постепенното изселване на кариотското население от града в Гърция, а след края на Междусъюзническата война пък в града пристигат първите македонски и тракийски бежанци.

След края на Първата световна война (1919) и подписването на Спогодбата Моллов - Кафандарис (1923) народностният облик на Кавакли се променя изцяло – всички кариоти се изселват от града и на тяхно място идват български бежанци основно от Беломорска и Одринска Тракия, както и няколко десетки семейства от Егейска Македония. В града се заселва голяма част от населението на дедеагачкото село Еникьой, занимаващо се с отглеждане на камили, откъдето по-късно излязло и прозвището „камилари“ на каваклийци, с което станали известни в района.

Със Заповед № 3008 от 30 август 1934 г. Кавакли е преименуван на Тополовград, и заедно с Елховска околия, е включен в състава на Бургаска област. В годините след идването на българските бежанци от Тракия и Македония градът и околните села се оформят постепенно като типичен тютюнопроизводителен район, много семейства били заети също така и в животновъдството и лозарството.

През втората половина на 1930-те години градът започнал постепенно да се благоустроява. През 1935 г. започва да се изгражда градската градина, следващата 1936 г. приключва строежът на халите, поставено е улично осветление. През 1938 г. започва изграждането на ново училище, възстановен е съдът, а в началото на 1939 г. – и данъчното управление. По онова време в града действат 3 църкви, а през 1936 г. е завършена новата сграда на черквата „Света Богородица“.

През зимата на 1939 г. Тополовград е посетен от цар Борис III. Няколко дни след 9 септември 1944 г. през Тополовград минава съветска военна част, командвана от полковник Александър Сергиенко, в чест на която е организиран голям митинг. През май 1945 г. Тополовград отново става център на околия, първоначално в състава на Ямболски, а по-късно на Старозагорски окръг. През 1959 г. околиите са премахнати и Тополовград е става център на община в Ямболски окръг. По-късно общината е прехвърлена в Област Хасково.

В началото на 1950-те години в града започва мащабно строителство и работа по благоустрояването му – през 1952 г. е построена болница, ново читалище „Сталин“ (преименувано по-късно на „Димитър Благоев“), през 1954 г. градът е електрифициран, през 1953 започва изграждането на водопровод. През 1962 г. е създадена автобаза, а на следващата 1963 г. започват да се строят първите блокове в града. Заради индустриализацията на града отглеждането на камили замира.

През 1967 г. започва строителството на Завод за медицински инструменти. През 1960-те години в Тополовград почват да се заселват цигани, които изграждат домове в долния край на града и махалата „Свети Илия“. През 1973 г. в Тополовград е открито предприятието „Мрамор и гранит“. Независимо от това обаче през 1970-те и особено през 1980-те години много хора от района и града, особено младите, започват да се изселват в по-големите градове Стара Загора, Ямбол, Пловдив, Хасково и др. Този процес продължава и в момента.