В долината на Чепеларе са намерени предмети и некрополи от епохата на неолита (VІ – V хилядолетие пр. н. е.), могилни некрополи от ІV – V век сл. н. е., гробници на българи християни от ХІІ – ХІV в. и др. През V – VI в. сл. н. е. славяните основават в района селище, съществувало до XIV в., когато е унищожено от османските турци. Първите заселници на мястото на днешния град са отпреди около 300 години. Съвременното селище е основано в началото на XVIII в. Основен поминък на населението са били животновъдството и някои занаяти. Част от мъжете ходели по Беломорието като строители и рибари. Населението дава организиран отпор на честите нападения от кърджалиите. В района на Чепеларе през 1878 – 1879 г. е действала Тракийската революционна българска дружина на капитан Петко войвода. След Освобождението от османско владичество Чепеларе се развива като културно-просветен и стопански център в региона на Средните Родопи.
Първата скиорска школа в Чепеларе е открита през 1954 г. Нейните кадри постигат първите успехи в ски дисциплините за България. През 1970 г. се провежда първото ски-състезание за Купата на Чепеларе.
Спортни и природни забележителности:
В непосредствена близост до Чепеларе се намира ски-зоната Мечи чал, част от която е най-дългата и една от най-добрите писти за алпийски ски в България. Изградените писти са с обща дължина 20 км. Днес пистите и съоръженията са изцяло обновени и маркирани съгласно Европейските стандарти:
Има 4-седалков лифт с капацитет 2000 души на час. С него разстоянието 2700 м от гр. Чепеларе до връх „Мечи чал“ се изминава само за 9 минути.
Пистата за напреднали – „червена“, е с дължина 3250 м. Тя е оборудвана с най-модерната в България система за изкуствен сняг – Johnson Controls, която с 47 оръдия може да покрие пистата за 100 часа при температура от –3 градуса.
За скиори и сноубордисти е изградена „червена трудна“ писта с дълбок сняг и дължина 1,2 км.
За средно напреднали има „зелена“ писта с дължина почти 6 км и няколко по-къси писти с различна трудност.
За първи път в България в курорт Чепеларе пистите са оборудвани с безплатен безжичен интернет и се използва специална система за пропуск на туристите, с която се осигурява плавния достъп до лифта без струпване на скиори в най-натоварените часове на деня.
Музеи:
Музей на родопския карст
През 1965 г. учителят от Чепеларе Димитър Райчев организира първата пещерна сбирка, която по-късно се разраства през 1980 г. в пещерен музей – единствен и до днес на Балканите. Днес представлява Музей по спелеология и български карст. Най-старите експонати в музея са от Ягодинската пещера и са на повече от 6000 години. Изложени са минерали, скъпоценни камъни, различни видове скали и пещерни образувания. В отдела по пещерна палеонтология е описано какви животни са обитавали пещерите. Показани са намерени кости на животни от родопските пещери: долната челюст на леопард – животно, обитавало района в миналото, както и възстановен скелет на пещерна мечка, достигаща 4,5 м височина.[6]
Музей на ските и ски-спорта
Създаден е през 1998 г. след като Екатерина Дафовска печели първия златен медал за България от зимна Олимпиада. Намира се в читалище „Родопска искра“. Представя богатата история и развитието на ски спорта в града, победите и наградите на скиорите. Показани са ски, обувки и други спортни принадлежности на състезателите от дружество „Рожен“ през над 100-годишната му история.
Празник на град Чепеларе – 24 май. Културните и спортни прояви по случай празника се организират през целия месец, от Деня на труда 1 май до Деня на детето 1 юни
На 15 септември 1964 г. Чепеларе е обявен за град .
