Южната половина на общината е заета от северните разклонения на Дервентските възвишения, в които на 2 km югозападно от село Крайново, в непосредствена близост до границата с Република Турция се издига най-високата им точка връх Гюргенбаир 555,2 m, явяващ се и най–високата точка и на цялата община.
В източните предели на общината се простират крайните западни, най-високи части на рида Каратепе – най-северният рид на планината Странджа. На 2 km североизточно от село Вълчи извор, на границата с община Средец се намира най-високата му точка – връх Сарлъка 472,8 m.
В северните райони на община Болярово попадат крайните южни части на възвишението Бакаджиците. Най-високата им точка в пределите на общината се намира на 3 km северозападно от село Камен връх, на границата с община Стралджа – връх Ченгрелибаир 407,6 m.
Югозападно от село Попово, на границата с община Елхово, в коритото на Поповска река е разположена най-ниската точка на община Болярово – 128 m н.в.
През средата на общината, от югоизток на северозапад, на протежение от близо 50 km протича горното и средното течение на Поповска река (72 km, ляв приток на река Тунджа). Поповска река извира под името Воденска река на 482 m н.в. в местността Белия гръбнак, в източната част на Дервентските възвишения, в непосредствена близост до границата с Турция. В най-горното си течение до село Воден) протича в тясна и залесена долина, в началото на запад, а след това на север. След селото завива на северозапад, като долината ѝ запазва тесния си характер до град Болярово, но вече обезлесена. След града долината на Поповска река значително се разширява, появяват се множество меандри и няколко пъти сменя посоката си на течение – от Болярово на североизток, в района на село Дъбово на северозапад, а след село Попово и до устието си, което е на територията на община Елхово – на югозапад. На Поповска река, североизточно от село Малко Шарково е изграден големият язовир Малко Шарково (13,3 km2).
Северно от град Болярово в нея, отдясно се влива Крушевска река (39 km, Кошудере). Тя извира на 306 m н.в. в най-северозападната част на Странджа планина, на 3 km североизточно от село Голямо Крушево. Тече в югозападна посока в плитка долина. Влива отдясно в Поповска река от басейна на Тунджа на 169 m н.в., на 2,8 km на север-североизток от град Болярово. Площта на водосборният ѝ басейн е 43 km2, което представлява 8,07% от водосборния басейн на Поповска река.
В югозападната част на общината, през село Иглика протича горното течение на Боялъшка река (Лалковска река, десен приток на Араплийска река, от басейна на Поповска река). Боялъшка река извира под името Чакърлия на 502 m н.в. от Дервентските възвишения, на 700 m южно от връх Гюргенбаир и протича в северозападна посока в тясна и залесена долина през северните разклонения на Дервентските възвишения.
Южната половина на общината е заета от северните разклонения на Дервентските възвишения, в които на 2 km югозападно от село Крайново, в непосредствена близост до границата с Република Турция се издига най-високата им точка връх Гюргенбаир 555,2 m, явяващ се и най–високата точка и на цялата община.
Старото име на града е Пашакьой.
Върху сегашната територия на община Болярово е възникнал живот още в дълбока древност. Следи от тракийски селища са открити в землищата на селата Крайново, Иглика, Попово, Денница и Камен връх. Известни са следите от древни меднорудни разработки в местността Трофалишките дупки. Важна пътна артерия от Сливен и Ямбол през село Попово, западно от Болярово, Лалково и Голям Дервент отивала към Одрин.
Османското укрепено градище Пашакьойското кале, строено вероятно от хан Омуртаг, и късноантичната крепост Потамукастел край село Воден очертават друг важен път. В местността Ески Джумая на един километър северозападно от с. Денница има следи от средновековно селище. По повърхността на терена се намират фрагменти от строителна и битова керамика, характерна както за Втората българска държава, така и за първите векове на османското владичество. Известните Трите калета край с. Воден са заемали важно стратегическо място в средновековна България.
Селото Болярово възниква през Възраждането като чифлик на турски паша. Пак през Възраждането в с. Воден (Дерекьой) и „Голямо Крушево" (Ахлатлии) взема живо участие в църковните борби на българския народ. То е първото, което минава към Българската екзархия, докато съседните Шарково (Голям Боялък), Малко Шарково (Малък Боялък) и Горска поляна (Яйладжък) са останали към Гръцката патриаршия.
Макар и далече от големите икономически центрове на страната ни, Боляровският край не е отминат от проявите на българското националноосвободително движение. В паметта на местното население са още живи спомените за братята Пехливанови от село Пашакьой – хайдути, убити от турците, за четата на Стоян Стефанов от село Дерекьой, за големия родолюбец и бунтар дядо Никола Узунов (Узун Никола) от село Ичме, за организатора на Западностранджанския революционен комитет и поборник за църковна и национална свобода Курти Дражев, когото турците заточават в Диарбекир. В село Папаскьой е роден националният герой Индже войвода. Внук на Узун Никола от известния Хасекейски род Бимбелови е роденият в село Ичме Стефан Караджа.
От Пашакьой на Болярово селото е преименувано през 1934 г. През 1959 г. Болярово се намира в границите на Ямболски окръг, през 1963 г. е признато за село от градски тип, а за град е обявено през 1974 г. Когато през 1979 г. се извършва ново административно делене на България, окръзите се запазват, създават се 276 селищни системи, Болярово е оформена като селищна система. В територията на област Бургас градът попада през 1987 г., когато се извършват нови териториално-административни промени. Болярово се числи към област Ямбол след последното делене на страната на области от 1999 година.
Важно място в системата на културните ценности на община Болярово заемат възстановеният етнографски музей в гр. Болярово, къщата музей на Стефан Караджа в родното му село Стефан Караджово, музейните сбирки в с. Воден и с. Попово, паметниците и църквите.
Съществуват 20 църкви (във всяко населено място на общината) с красиви и антични иконописи, сред които храм „Св. Димитър“.
Изградени са 3 съвременни паметника – в с. Воден, с. Стефан Караджово, гр. Болярово, и 2 паметни плочи – на мястото на родната къща на Индже войвода в с. Попово и на народната певица Елена Граматикова в центъра на нейното родно село Шарково.
В селото са се развивали земеделство и занаяти. Кооперацията „Напредък“ е учредена през 1905 г. от 13 кооператори. Към 1967 г. член-кооператорите са 1290 души. През 1946 година се създава Трудово-кооперативно земеделско стопанство (ТКЗС) „Желязко Стоянов“ – Болярово
Едно от редовните събития, които се провеждат в Болярово, е фолклорният събор „Върбова свирка свири“, която е въведена преди 11 години под патронажа на кмета на общината Христо Христов. Всяка година в първата седмица на месец юни се събират над 500 участника от цяла България, както и от съседни Гърция и Турция, които представят част от националния си фолклор. В рамките на събора се провежда песенен конкурс „С песните на Елена Граматикова“. Изпълняват се и песни на известни народни певци като Манол Михайлов, Калинка Сгурова, Донка Бумбалова и много други.
Болярово се споменава многократно със старото си име Пашакьой в петологията на Токораз Исто „Ятаган и меч“. Там, според книгата, е живял Маринчо Бимбеля – Страшния. Той е бил начело на рода Бимбелови. Той с хората си е контролирал територията на Странджа, Източните Родопи и нагоре – към Ямбол.
