Археологическите находки ясно сочат, че селото и неговото землище са обитавани от траките от края на бронзовата епоха (1000 години пр.н.е.). Монети, керамика и сечива се съхраняват в местния музей. Археологическите находки, намерени в селото свидетелстват, че животът в селището не е прекъсвал. У тукашните жители съществуват редица предания, в които се говори, че селото се е заселило наново към XVI век, като негови основатели били жители на близкото Райково (сега квартал на Смолян). Този период (XIV-XVI век) не е достатъчно проучен. Между Момчиловци и Райково е имало взаимни връзки, преселвания, кръстосвания и женитби; двете села от стари времена са се подпомагали. По-вероятно е процесът на изселването да е бил от Горно Дерекьой (Момчиловци) към Райково, като към по-голямо и по-богато село.
През 1836 година в селото е изградена църква. През следващите няколко години малкото живеещи в Момчиловци (тогава Горно Дерекьой) ахряни (българи мюсюлмани) се изселват. През 1883 година през месец юли чешките професори – художникът Иван Мърквичка и историкът Вацлав Добруски – учители в Пловдивската гимназия, с ученика си Васил Дечов от Чепеларе посетили селото с научна цел. Селяните добре посрещнали гостите и на другия ден в неделята ги поканили на сватба. [2] Добруски попитал стари хора: „Имало ли е в селото българи-мохамедани?“ Всички единодушно му отговорили, че е имало и щом оградили църквата, те се изселили. Ето как Добруски е предал разговора си със старците от Горно Дерекьой: "Чух тъй също, че помаците завиждат на съседите си българи, дето имат манени и изписани църкви. Когато българите от с. Дерекьой построили нова църква, помаците нажалени, че и те си нямат джамия, преселили се в друго село, чисто помашко. Освен това помаците все си държали старите български прякори – Поповци, Стояновци и пр. и си помнят роднинските връзки с българите. Помаците съзнават, че прадедите им са били християни, но не искат да знаят, че са били българи, ако и да говорят чисто български език. Турският език наричат „свински“. От турски език те не знаят нищо, освен няколко най-обикновени изречения и няколко числителни имена и поради това не могат да научат свестно нито една молитва".Берлинският конгрес през лятото на 1878 година потвърдил оставането на селото в Турция. Новата граница минавала по водораздела, който от стари времена бил границата между Рупчос и Ахъ Челеби, на около 7 – 8 км северно от с. Горно Дерекьой (Момчиловци). През ноември 1878 година една комисия определила границата, като набивала колци (колове). Такива колове набили и през средата на землището на с. Горно Дерекьой. От селото останали в България 8 хиляди декара земя, която била зачислена в Чепеларската община. До Съединението през 1885 година селяните стопанисвали земята си свободно, но след него били длъжни да преминават границата с тескерета или пътни листове, а едрият и дребен добитък минавал през Роженската митница с редица формалности. В резултат на поставянето на границата и появана на „двувластните имоти“ голяма част от населението на Горно и Долно Дерекьой (Момчиловци и Соколовци) била принудена да се изсели. Така в освободената българска територия (оттатък границата) възниква ново село – Проглед.
