Град Трън е изграден на праисторическо селище, материали от което се намират както в центъра на града, при гимназията до река Ерма /Йерма/, така и при скалната църква Св. Петка и при старата бензиностанция на края на града. Най-ранните следи от хора, открити из пещерите в Трънско, датират от неолита. На територията на град Трън археолозите са открили следи от три праисторически селища. При изкопи на дълбочина 1 m са намирани археологически материали от такова селище. От него произхожда каменна брадва, дебелостенна груба керамика от глина с примеси, керамика с пластична и изрязана декорация.
За пръв път Трънско влиза в пределите на България при управлението след превземането на София от хан Крум в април 809 г. По време на Първото българско царство, при цар Самуил, като известна историческа фигура тук изпъква боляринът Кракра Пернишки, комуто са поверени земите в Пернишко, Средец и Трън. Боляринът оказва в продължение на повече от 10 години ожесточена съпротива на император Василий II, но въпреки това в 1018 г. тази област заедно с останалата част от България попада под византийска власт.
По време на османската власт градът е бил познат като пазарно селище и е носил имената Изнебол кабасъ, Тарън паланка и Трън паланка. Според една легенда самото име Трън идва от още по-далечни времена, когато според преданието тук имало голяма трънка, под клоните на която е имало лечебен извор, с водите от който местният свещеник Терапонтий лекувал вярващите.
След края на Руско-турската война от 1828 – 1829 г. в района на Трън избухва така нареченото Знеполско въстание през 1830 г. За кратко Трън е свободен, но веднага след това османската власт жестоко се разправя с бунтовниците. През 1871 г. в манастира „Арахангел Михаил“ е основан Трънският революционен комитет.
В края на Освободителната война Трън попада под временно управление на Сърбия до 1879 г. Жестоки последствия за Трънско има Ньойският мирен договор, с който от областта са откъснати и дадени на Сърбия голям брой селища, а други като Врабча, Стрезимировци, Банкя (село) и Петачинци, са буквално разполовени, като дори до днес могат да се видят къщите, през които минава границата, делейки ги на две – разделени са дворове, гробища, а така също и много семейства.
На територията на община Трън са открити единствените в България останки от динозаври в обект близо до сушата. През юни 2019 г. Трънското туристическо дружество заедно с Националния природонаучен музей към БАН поставят в информационния туристически център на входа на Трънското ждрело информационно табло с описание на находките.
През зимата на 1947 г. в Трън е измерена най-ниската температура на територията на България: -38,3 °C.
Село Рани луг е едно от най-старите селища в Знеполско. Според преданието появата на селото датира още от тракийско време, за което свидетелства Кулата – стратегическо място над сегашното село в планината и до нея „Селището".
В село Берайнци през 1778 г. е открито първото домашно килийно училище в Трънския край.
