Възникването на селището в пещерската котловина е станало през втората половина на IV век пр. Хр. Най-трайно е взаимодействието по-късно на траки, българи и славяни. Свидетелство за това са откритите останки в околностите от хилядолетна култура – кюпове с обгорено жито, строителни материали, оръжия, оръдия на труда, монети, накити, култови предмети, саркофази, мостове, останки от калдъръмени пътища и от крепостите Киево кале, Перун, Тъмра, Св. Никола, Св. Петка и др.
Няколко са предположенията за името на град Пещера, но надделява това за пещерите в околностите. Най-ранният писмен документ за съществуването на селището под името „Пещера“ е от 1479 г. По онова време Пещера е в тимара на някой си Мустафа, заедно с още 41 селища.
Във възрожденската епоха е извършено огромно строителство на църкви, мостове, чешми, къщи, училища от майсторите на пещерската архитектурно-строителна школа. Тяхно дело са монументалните църкви „Св. Димитър“, „Св. Петка“ и „Св. Богородица“ в Пещера, „Св. Марина“ в Пловдив, „Св. Богородица“ в Пазарджик и часовниковата кула в Пещера.
Първото светско българско училище в Пещера е създадено през 1848 г., а читалището „Надежда“ – през 1873 г. Изтъкнат възрожденски учител е Спас Зафиров – учител на Иван Вазов, Христо Ботев и Васил Левски, баща на българския генерал Атила Зафиров.
В хайдушката чета на Тодор Банчев от Пещера стават хайдути: Тодор Фиданов, Сотир Келеш и Динко. В национално-освободителната борба Пещера дава на България Димитър и Атанас Горови и Георги Зафиров.
Пещера е център на архиерейско наместничество на Пловдивската епархия на Българската православна църква.
Денят на Пещера се отбелязва ежегодно на 6 май (Гергьовден).
Най-ранните сведения за пещерите в България са намерени в ръкописите на Петър Богдан от 1640 г., които съдържат ценни географски и исторически сведения за България и Влашко. Следващи данни са отбелязани чак през 19 век, където за първи път се публикува туристическо описание на пещера в България.
В част от българските пещери са открити много ценни археологически находки.
В града има исторически музей и художествена галерия.
Забележителности, които си заслужава да се посетят са ;
- Крепост Перистера ("Гълъбова крепост") - късноантична и средновековна. В центъра има по-стар комплекс от камъни на тракийско светилище с изсечени скални стъпала. В края на хълма са открити глинени погребални урни с формата на саркофаг.
- Пещера Снежанка - труднодостъпна, намира се в местността Лилова скала. Дължината и е 220 м. Има няколко зали : зала на гълъбите, Зала на китайските фенери, Голяма зала, Каменната гора.
-Часовниковата кула
-Резерват "Купена" - богат е на застрашени от изчезване растителни и животински видове.
